Melanio Oliva dyrket sin første tobakksavling i Pinar Del Rio, Cuba i 1886. Hans voksende virksomhet ble suspendert mens han kjempet i den kubanske uavhengighetskrigen. Etter at han kom tilbake fra krigen, fortsatte Melanio sin tobakksdyrking.
I begynnelsen av 1920-årene overtok Melanios sønn Facundo Oliva den voksende virksomheten. Facundo dyrket tobakksmarkene i familien Oliva i flere tiår. Etter hvert som Cuba ble overkjørt av kommunistene, endret tobakklandskapet seg. Facundos sønn Gilberto Oliva gikk fra å dyrke til å forhandle tobakk. På begynnelsen av 60-tallet ble presset for stort, og Gilberto reiste fra land til land på jakt etter forholdene for å gjenskape den særegne kubanske smaken.
Reisene hans tok ham til Honduras, Panama, Mexico og til og med Filippinene. Gilberto fant til slutt fruktbar mark i Nicaragua. I dag er Gilberto sammen med familien Nicaraguas største dyrker av tobakk med cubansk frø. Ved å bruke de samme testede metodene for herding, blanding og rulling som bygde et imperium, har Oliva sigaroppstilling høstet tonnevis med topprangeringer fra både bransjeeksperter og forbrukere, og kulminerte med Cigar Aficionado Magazine som tildelte Oliva Serie V Melanio Figurado Cigar of the Year i 2014.
